Качество дороги поражало воображение современников. Сразу после завершения строительства Пушкин решил в пику Радищеву совершить поездку в обратном направлении, то есть из Москвы в Петербург, и с обратной же целью — прославлением вместо обличения социальных порядков. «Катясь по гладкому шоссе», поэт вспоминал свое предыдущее путешествие по старой дороге, когда шесть дней «тащился по несносной дороге и приехал в Петербург полумертвый». Посетивший Россию в 1839 году французский путешественник маркиз Астольф де Кюстин называл эту дорогу, правда, не без иронии, «лучшим шоссе в Европе, по словам русских и, кажется, иностранцев», но тут же замечал, что «оно очень твердо и неровно» и путешествовать по нему — «это значит испытывать несколько дней сряду ощущения, пережитые при спуске с “русских гор” в Париже». Однако другой иностранец, пятнадцатилетний сын баварского художника Петера Хесса, проехавший по Московскому шоссе в том же году, что и де Кюстин, уже без всякой иронии писал, что «дорога была превосходной», «широкой и ровной», по которой они катились, «словно по столу». Отмечал он и работу дорожных служб, которые имели в своем распоряжении «тяжелые каменные катки, для выравнивания шоссе, и треугольники, сбитые из балок, чтобы сгребать с шоссе снег». Впрочем, на строгий взгляд главноуправляющего путями сообщения и публичными зданиями графа Петра Клейнмихеля (1793–1869), уже через десять лет эксплуатации шоссе «потеряло свой профиль, щебеночная насыпь значительно утопилась, а местами совсем уничтожилась», «на уцелевших местах много колей и выбоин… при въездах на мосты толчки сильные, канавы не имеют стока для воды… много верстовых столбов и надолбов сгнило».