Монастырь в Торжке (или в Новом Торге — другое, древнее название города), посвященный первым русским святым-страстотерпцам Борису и Глебу, по преданию, был основан в середине XI века. Так утверждается в гораздо более позднем житии преподобного Ефрема Новоторжского. Он изображен братом Георгия, «отрока» (то есть дружинника) святого князя Бориса, убитого вместе с ним и также прославленного в качестве страстотерпца. Братья были «угринами», то есть венграми по происхождению. После того как Борис был убит Святополком Окаянным, Ефрем якобы сразу вернулся в родной город и основал обитель, которая должна считаться, таким образом, одной из старейших в России. Достоверность этого предания оспаривается многими учеными. В древнейших источниках ни сам Ефрем Новоторжский, ни основанный им монастырь не упоминаются. Постройка каменного Борисоглебского храма в обители, по данным археологических раскопок, датируется концом XII века. Собор был расписан фресками. И строители, и живописцы, как полагают исследователи, были из Смоленской земли. К сожалению, древний храм не сохранился.
Многострадальный монастырь только в междоусобных войнах трижды горел. В XIII веке обитель дважды разоряли монголо-татары и литовцы, в начале XVII века — поляки.