В 1419 году в Новгороде оказался младший сын Дмитрия Донского, лишенный удела и изгнанный своим братом Василием из Москвы князь Константин Дмитриевич. Как повествует житие Михаила, князь узнал голос инока, читавшего за трапезой в монастыре книгу Иова. Подойдя к иноку, Константин Дмитриевич опознал в нем представителя московской великокняжеской династии, ушедшего от мира, но сохранил его имя в тайне. Ученые не раз пытались разгадать, кто именно скрывался под именем Михаила. По одной из версий это был один из выживших сыновей великого князя Симеона Гордого, вся семья которого погибла от чумы. По другим — сын (или внук) героя Куликовской битвы Дмитрия Боброка-Волынского, вступившего в брак с дочерью Дмитрия Донского. Не так давно историк А. А. Турилов привел убедительные доказательства того, что святой Михаил мог быть рожденным вне брака или в непризнанном браке сыном можайского и белозерского князя Андрея Дмитриевича и внуком Дмитрия Донского.