Первая, деревянная церковь во имя Богоявления Господа Бога и Спаса Нашего была возведена в 1641–1646 годах — в эти годы по указу царя Михаила Федоровича шло восстановление крепости Орел, сожженной польско-литовскими войсками в годы Смуты. Церковь была возведена на территории крепости, с которой собственно и начался город, на стрелке рек Оки и Орлика.

Рядом построили церковь во имя святых Бориса и Глеба, вскоре храмы были обнесены оградой — появился мужской Богоявленский монастырь. Первое упоминание о нем относится к 1665 году, а уже в 1680-м он сгорел. Обитель перенесли на более возвышенный участок и со временем переименовали в Успенскую.

Каменное здание Богоявленского храма было воздвигнуто в 1700-х годах — успели до указа Петра I, запретившего каменное строительство по всей стране в связи с необходимостью возводить новую столицу. Церковь в Орле была исполнена в стиле «нарышкинского барокко», популярного в то время в боярской среде.

В 1822 году храм обрел особый благовестный колокол, после чего последовал указ орловского епископа Гавриила «прежде благовеста Богоявленского ни в каком приходе его не начинать». В 1837–1838 годах храм был изрядно перестроен и получил новый облик в стиле классицизма. Из пяти престолов, которые храм приобрел после перестройки, самым важным был престол во имя чудотворной иконы Богоматери «Всех скорбящих Радости», расположенный в южной стороне трапезной.