С одной стороны, оно занимало стратегическое положение на пути «из варяг в греки», что было для княжества важным источником доходов. С другой — находилось в самом центре Руси и служило связующим звеном между русскими землями. С запада оно граничило с Полоцким княжеством, с юго-запада — с Киевским, с юго-востока — с Черниговским, с востока — с Ростово-Суздальским, а с севера — с Новгородской землей. Иные из входивших в него городов теперь вообще не ассоциируются со Смоленщиной: например, Торопец, да и верховья реки Москвы тоже некоторое время принадлежали смоленским князьям. Власть их распространялась на много городов: Белый, Вязьма, Дорогобуж, Ельня, Жижец, Зубцов, Изяславль, Красный, Кричев, Медынь, Можайск, Мстиславль, Орша, Пропойск, Ржев, Ростиславль, Рудня, большая часть из которых пережила монгольское нашествие. Однако ни один из них не мог составить конкуренцию Смоленску.