Высоцкий монастырь был основан в 1374 году на высоком берегу реки Нары серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым (1353–1410), двоюродным братом князя Дмитрия Донского.

Стоявший на Оке Серпухов многие века был форпостом Москвы и играл ключевую роль в обороне Московской Руси от татарских набегов.