В середине XVIII века кремль Серпухова был в аварийном состоянии и стремительно разрушался. По свидетельству
Андрея Болотова, стены крепости, «навислые уже от ветхости и грозящие ежеминутным падением, производили страх и трепет в проезжающих мимо оных; множество вывалившихся из стен огромных камней лежали разбросанные по косине крутой горы сей, и многие подле самой дороги, и казалось, что в каждую минуту готовы таковые ж, скатившись с горы, раздробить проезжих».