После сооружения каменной стены (что для Новгородской земли было редкостью) Порхов превращается в важный региональный центр. Теперь его часто получают в кормление служилые князья — выходцы из литовских земель. Появляется даже династия князей Порховских.

Летом 1428 года крепость осадило войско великого князя литовского Витовта. Эта осада, длившаяся восемь дней, стала одной из первых на Руси, в которых широко использовалась артиллерия. Неприятель подвел под стены города гигантскую бомбарду «Галка». Притащили ее, меняя в упряжи по 40 коней. Создатель «Галки», мастер-немец, по летописной легенде, рассчитывал одним выстрелом разбить и храм, и крепостную башню. Однако, как повествует летопись, разрушив башню, пробив насквозь церковь, ядро вылетело за крепостную стену с другой стороны и попало в осаждающих Порхов литовцев, убив воеводу, много воинов и коней, а «Галка» разорвалась, погубив мастера.