«По местоположению Ярославль далеко превосходит прочие: кроме получаемых им произведений от богатых пажитей и плодоносных полей, он лежит на славной реке Волге и расположен на высоком и весьма красивом берегу… Другие города не имеют ничего замечательного», — так характеризовал в конце XVI века один из древнейших городов России английский дипломат Джайлс Флетчер.

До 1770 года Осташков даже не считался городом, что не помешало этому скромному рыбацкому поселению на Селигере дать в XVIII веке несколько династий купцов первой гильдии, ворочавших миллионами.

Роскошный особняк из красного кирпича на въезде в город Плавск жители города иначе называют «дворцом для любимой» — в память о купце Сазонове, выстроившем его для своей невесты.

Первая деревянная церковь Параскевы-Пятницы на Торгу была построена в 1156 году «заморскими купцами», которые вели торговлю с варяжским Готландом и многими немецкими городами. В 1207 года она была перестроена ими же в камне.