Псковскую республику нередко сравнивают с другими средневековыми городами-государствами или с вольными городами наподобие Любека, Бремена, Данцига или Дубровника.

Здание псковского собора, которое можно видеть в наши дни, было завершено только к 1700 году. Но предыдущие его воплощения с XII века оставались сердцем города, а в Средние века — и всей Псковской республики.

Система укреплений Пскова, выросшая вокруг его сердца, Крома, совершенствовалась на протяжении всего средневековья и раннего Нового времени, когда распространение артиллерии и огнестрельного оружия потребовало перестройки фортификаций на новый лад.

Псковский монастырь у впадения речки Мирожи в реку Великую возник между 1131 и 1153 годами, в правление новгородского архиепископа Нифонта. Со временем он стал настоящим культурным центром средневекового Пскова.